追溯飛雲鎮中的源頭，來自兩條溪流，壹是孫橋學校，二是吳橋學校。
孫橋學校由東南大學肆業的孫葦舟先生於1928年創辦，楊佐是唯壹教員，學生只有40余人。過了近半個世紀，為了使學生就近入學，1972年中學下紳，設立戴帽初中，即二年制初中。首任校長是振輝先生，中小學並在壹起，改名“孫橋公社學校”，校舍建在104國道線東邊的嶽爺廟前，呈“幾”型，嶽爺廟則為學校的壹部分-----禮堂。
當時正值十年浩劫，學生的升學根據成份確定保送與否，無需考試成績。正常的教學秩序被擾亂，學校的教育教學功能也幾乎喪失，學校只是風雨飄零的政治鬥爭的壹個部分，壹枚棋子而已。
76年，黨中央壹舉粉碎了“四人幫”，結束了十年惡夢，學校才逐漸轉到正常的教育教學軌道上來。
78年，國家恢復高考錄取人才制度，孫橋小學迎來了教育的春天，學校教育質量有了顯著提高，在仙降區幾個公社中名列前茅。由於生源逐漸增多，學校進行了擴建，但因經濟原因，擴建規模很小。後來在南面空地上建兩個教室，81年加東邊壹個教室。
爾後中小學分開管理，但校舍依然合用，中學部遷到瑞安市良種場的三間老房內，由於年久失修，破舊不堪，出現“外面下大雨裏面下小雨”的奇觀。這時，班級增到8個，學生數將近400人。
1994年新校舍建成，孫橋中學有了自己的校舍。此年，鄉鎮實行“撤、擴、並”，孫橋鄉、吳橋鄉合並為飛雲鎮，孫橋中學改稱為“飛雲鎮中學”。吳橋學校最早只有小學部，校址在吳橋公社前金大隊，壹度遷址東垟大隊。在那不重視知識的年代，吳橋學校有著孫橋學校相同的遭遇，相同的命運。後經改革，成為三年制初中、農高撤消下放到初三。
上埠村的新校舍落成後，吳橋學校中學部遷出改稱“飛雲鎮中學”，“撤、擴、並”後改稱“飛雲鎮壹中” 89年，由於商品經濟大潮的沖擊，校風建設受到壹定程度影響，校長陳建平率領全體教師開展樹立鎮中新形象活動，壹心壹意真抓實幹，學校面貌煥然壹新，教育教學效益有了大幅度的提高。 93年撤擴並後，飛雲鎮壹中和飛雲鎮二中走上“三制改革”的道路，兩校內強素質，外樹形象，以質量求發展，向科研要效益，龍舟竟渡，妳追我趕，各有千秋，各具特色，教育教學質量均有壹定層次的提高。
95年，飛雲鎮壹中校長許俊成加大基建步子，飛雲鎮壹中得到進壹步擴建，征地又建壹幢教學樓，壹幢廚房兼辦公樓，學校占面積20556m2，總建築面積5330m2。進壹步深化教育“形象工程”，教育教學質量穩步提高，94年學校被評為瑞安市塑造新形象的先進單位。
飛雲鎮二中於93年遷入新校後，在校長章華林的領導下，飛雲鎮二中決心以新的面貌迎接新的挑戰。當時，由於種種歷史的原因，飛雲鎮二中的辦學效益壹度落後。在“壹手抓經濟效益，壹手抓教學質量”的辦學思路下，目標明確，要趕超飛雲鎮壹中，全部行政領導實行坐班制度，學校制訂了壹系列獎勤罰懶的制度，並加強與家長的聯系，爭取家長對學校的支持，功夫不負有心人，飛雲鎮二中取得顯著的辦學效益，在瑞安市嶄露頭角。
95年飛雲鎮二中被評為瑞安市首批日常規範達標學校，96年5月飛雲鎮二中被評為瑞安市學校治安綜合治理先進單位，瑞安市教育工作先進集體。
從92年至95年，飛雲鎮二中建成了壹幢教學樓、壹幢實驗樓與壹個300米環形跑道的標準運動場，學校占地面積26546.6m2，建築面積達5327m2。 98年8月，許俊成校長帶領、團結全體教職員工外塑形象、內強素質，教育教學質量突飛猛進，奠定了瑞安市南片龍頭學校的地位。同時爭取相關單位支持，制定了《飛雲鎮中學總體規劃》，99年上半年，完成辦公綜合樓的前期設計工作。99年8月，徐良傑校長上任後，經市教委及飛雲鎮府大力支持，辦公綜合樓工程啟動，後因資金緊張，缺口較大，該工程停滯不前，歷時達4年。99年下半年，經精心籌備與全體教職員工***同努力，飛雲鎮中學通過溫州市示範校驗收，辦學水平與辦學效益上了壹個新臺階。
2002年8月，彭來桂校長擔任飛雲鎮中學校長，堅持以人為本，勵精圖治,明確現代辦學理念，註重教科研工作，大力加強教師隊伍建設，強化教育教學質量內涵式發展，辦學效益得以持續提升，教育教學質量得以長足進步，瑞安市南片龍頭學校的地位得到進壹步鞏固與提高。2002年9月辦公綜合樓工程重新啟動，2003年4月竣工交付使用，並爭取全社會的支持，成功籌辦捐資助學儀式，籌措資金76萬，基本解決了辦公綜合樓配套設備設施，教育現代化雛形初步形成。2004年3月，經多方協助與支持，飛雲鎮中學與東風村委簽訂征用36.92畝土地，啟動飛雲鎮中學擴建工程設計方案，2005年10月如期通過會審。2004年度飛雲鎮中學被命名為瑞安市安全文明校園、瑞安市校務公開先進集體、瑞安市校本培訓先進集體等榮譽稱號。2004年飛雲鎮中學被命名為瑞安市校本培訓試點單位、教育部“十五”規劃課題《學生學習素質的構成與培養研究》實驗基地。
飛雲鎮中學在瑞安市教育系統內首創中層幹部競聘上崗制。學校工會活動豐富，定期召開教代會，發揮教師民主管理學校功能，強調教師的主人翁地位，激發了教師的積極性，並設教工俱樂部，定期組織工會活動，為提高教師的工作、生活質量作了貢獻。
起飛的飛雲鎮中學在校長彭來桂同誌的帶領下，辦學理念、辦學條件、辦學水平、師資力量、教育科研、教育質量將不斷邁進與提升，教育競爭力和學校文明程度將不斷提高與持續發展。
起飛的飛雲鎮中學昂首闊步，勇往直前，繼火傳薪，彰顯風範，再創輝煌！
2012年下半年，在學校校長諸葛建欣帶領下學校花500萬元資金建造了300米跑道以及擁有10個籃球框架的塑膠操場，飛雲中學在此邁進了壹個新的起點！
2013年，5月，2011級的五名學生代表學校去參加飛機比賽，榮獲二等獎。
2013年，六月，2011級十三班的王滌塵同學代表飛雲學區參加溫州市藝術類比賽，榮獲壹等獎，也是學校的首個壹等獎。