1985年，李雪健在影片《鋼銼將軍》中飾演將軍李力，從30歲演到60歲，該片獲"政府獎"優秀影片獎。
1987年，受田壯壯導演之邀，在電影《鼓書藝人》中飾演老藝人方寶慶。1988年李雪健又在《大偵探》中扮演舊時代壹個機敏狹義、耿直幽默私家偵探杜義甫。
1990年，主演電影《焦裕祿》飾演焦裕祿，憑借《焦裕祿》獲得第十壹屆中國電影金雞獎最佳男主角獎，和第十四屆電影百花獎最佳男演員獎；同年，參演室內電視連續劇《渴望》，扮演鄰家大哥宋大成，奪得第十壹屆飛天獎最佳男配角獎第九屆金鷹獎最佳男主角獎[。
1992年，在李少紅導演的電影《四十不惑》飾演知識分子曹德培；1995年，參演張藝謀影片《搖啊搖，搖到外婆橋》，飾演配角“六叔”；1998年，參演電視劇《水滸傳》飾演宋江 。
2000年11月份，李雪健在拍戲時被查出患了鼻咽癌，當時，他正在陜西參加壹部描寫高科技軍事題材的電視連續劇《中國軌道》的拍攝。
2002年，李雪健復出拍片，在以稅務為題材的故事片《至高無上》中塑造國家稅務稽查員老李。2003年，李雪健有開始參與拍攝《中國故事》在劇中的壹集《老師的故事》裏扮演壹位默默無聞的鄉村教師 。
2011年，憑借電影《楊善洲》獲得第14屆中國電影華表獎優秀男演員獎[6] 。
2012年11月，參演電影《壹九四二》，並憑借電影《壹九四二》奪得第50屆臺灣電影金馬獎最佳男配角獎。2013年3月31日，首屆“中央電視臺中國電視劇年度明星盛典”從藝近40年的著名演員李雪健獲得“年度終身成就獎” 。
2013年，參演電影《背條大路回故鄉》。
2014年，參演電視劇《嘿，老頭！》。