崇文門是老北京僅次於正陽門的繁華之地，這裏店鋪林立，車水馬龍，人來人往，商貿活躍。這條大街繁華的原因主要有：
大街東側是自然形成的銷售各種手工業產品的花市集，城區百姓和東南郊壹帶的農民采辦生活必需品都集聚到這裏，這為崇文門外大街的繁榮提供了條件。
南北大運河終點碼頭從積水潭南移至大通橋下。崇文門外大街到大通橋的距離要比前門近許多，因此對崇文門外大街的商業發展影響更大。
崇文門外大街明清時曾設有北京九門總稅務司。據《大明會典》記載：自明代開始，崇文門稅課司就成了總管北京九門進出貨物的總衙門。大街之東，花市上三條西口外南側設有止稅課司，1949年前是北平市外三區區公所所在地，新中國成立後，曾是北京市七區人民政府所在地。
崇文門稅課司從明弘治六年(1493年)設立，至民國十九年(1930年)撤消，歷經歲月變遷，在400多年的時間裏，由於這個稅課司署長期設在這條大街上，致使崇文門壹帶"馬跡車塵互接連"曾經壹度繁華。
正因為崇文門外大街條件好，所以，各地經商的、開店鋪做買賣的都選擇這條街開店投資，於是崇文門大街成了生意人的風水寶地。