關於瓦特·泰勒生平的資料保存得很少，關於他的早期生活也知之甚少。據說他和另壹位著名的農民起義領袖、他的親密戰友約翰·保羅都是肯特郡科爾切斯特人。瓦特·泰勒參加過對法百年戰爭，熟悉軍事，驍勇善戰。此外，他還有智力和組織能力。壹些編年史家稱他為“壹位極具天賦的才子”和“壹位傑出的智者”。他的優點在震驚英國的農民起義中得到了展現，並受到人們的尊敬。
瓦特·泰勒的歷史革命活動始於梅德斯頓。這壹時期的英國是群雄揭竿而起，天下大亂的局面。14世紀以來，商品貨幣關系的發展和貨幣地租的實行，已經加重了農民的負擔，加速了農村的階級分化。同時，領主隨意掠奪荒地，占領牧場，恢復勞役制。1348黑死病後，英國頒布了勞工立法。1377年，英國國王理查德二世征收人頭稅，為對法戰爭籌集資金。這壹切使人民的處境急劇惡化，最終導致了起義的爆發。
1381五月，埃塞克斯反對人頭稅的鬥爭點燃了起義的燈塔。起義很快擴展到整個英格蘭，全國40個郡中大約有25個郡的農民拿起武器參加了鬥爭。以埃塞克斯和肯特為主體的起義軍開始向倫敦進軍。當起義隊伍聚集在梅德斯頓時，瓦特·泰勒被選為領袖。瓦特·泰勒在起義隊伍中威望極高。起義軍宣誓只服從他和他頒布的法律，沒有人反對他的命令。就連分散在各郡的起義隊伍也把他當成自己的領袖，願意聽他指揮。瓦特·泰勒也熱心幫助和支持各地的起義隊伍。他不愧為壹個非常有才華，深受愛戴的農民起義領袖。