霍姆斯反對道德論和“自然權利論”，信奉道德相對主義，這使他強烈支持第壹修正案的言論自由，尤其是穆勒的觀點市場論。他的名言是；第壹修正案不會保護壹個“謊稱劇院失火並引起恐慌”的人。他還創造了“明確而現實的危險”的標準，以確定政府對言論的限制是否符合憲法。這個標準源於1919年的申克訴美國案，在最高法院的言論自由判例中非常有名。霍姆斯認為沒有絕對的真理，因此言論自由對於自由交換觀點至關重要。
道德相對主義的支持也使得霍爾姆斯反對“實質正當程序”原則，不認為美國憲法對政治程序進行了實質限制。雖然他犯了壹個著名的例外，那就是讓他“生病”的政府行為。這種“嘔吐”的檢測方法成為費利克斯·法蘭克福特“良心休克”理論的基礎，現在也成為壹些實質性正當程序案件中的主導原則。霍姆斯的司法哲學對美國法律現實主義產生了巨大的影響。這個學派強調現實世界對判決的影響，而不強調法律形式主義和理論。