中文名稱2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷;2,2-雙酚基丙烷;雙酚A;2,2-二酚基丙烷;4,4`-二羥基二苯丙烷;4,4`-(1-甲基亞乙基)雙酚;4,4`-異亞丙基雙酚
英文名稱2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane;bisphenol A;
4,4'-(1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'- Isopropylidendiphenol
InChI編碼 InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
毒性大鼠經口LD50 4200mg/kg。
性狀白色針狀晶體。
溶解情況溶於醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、醚、苯和堿性溶液,微溶於四氯化碳,難溶於水。
用途用於制環氧樹脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量應用於生活塑料制品中,包括飲用水瓶,嬰兒奶瓶等。同時也應用於金屬表面的塗層,使罐頭食品不易惡化、變質。
毒性有毒,及嚴重的不確定副作用,LD50 4200 mg/kg。2008年7月,歐洲食品安全局(EFSA)最新得出實驗數據顯示,當成年人或嬰兒接觸到塑料中允許含量水平以下的雙酚A後,可以將其迅速轉換並從體內排出,不會危害健康。
制備或來源在巰基乙酸、含氯乙酸、氫氧化鋇等催化劑或離子交換樹脂存在下,由苯酚和丙酮縮合而制得。
其他受熱到180 ℃時分解。 1、 摩爾折射率:68.16
2、 摩爾體積(m3/mol):199.5
3、 等張比容(90.2K):519.7
4、 表面張力(dyne/cm):46.0
5、 極化率(10-24cm3):27.02 1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3.3
2、 氫鍵供體數量:2
3、 氫鍵受體數量:2
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:3
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):40.5
7、 重原子數量:17
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:209
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 ***價鍵單元數量:1 雙酚A是世界上使用最廣泛的工業化合物之壹,主要用於生產聚碳酸酯、環氧樹脂、聚碸樹脂、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂等多種高分子材料。也可用於生產增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩定劑、橡膠防老劑、農藥、塗料等精細化工產品。
在塑料制品的制造過程中,添加雙酚A可以使其具有無色透明、耐用、輕巧和突出的防沖擊性等特性,尤其能防止酸性蔬菜和水果從內部侵蝕金屬容器,因此廣泛用於罐頭食品和飲料的包裝、奶瓶、水瓶、牙齒填充物所用的密封膠、眼鏡片以及其他數百種日用品的制造過程中。 雙酚A在生活中應用廣泛,成為人們經常能接觸到的物質。因此,其安全性問題成為了公眾的關註的焦點,但其應用存在爭議。
安全性研究及爭議
在國內外雙酚A的毒性研究資料主要為動物調查和實驗研究結果,關於雙酚A毒性作用的人群流行病學調查和人體試驗研究的報道相對較少。
資料表明,雙酚A屬低毒性化學物。動物試驗發現雙酚A有模擬雌激素的效果,即使很低的劑量也能使動物產生雌性早熟、精子數下降、前列腺增長等作用。此外,有資料顯示雙酚A 具有壹定的胚胎毒性和致畸性,可明顯增加動物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌癥的發生。同時,研究顯示,雙酚A與小白鼠患哮喘相關聯,初步人體實驗顯示孕婦在妊娠早期受雙酚A影響可能會導致嬰兒感染哮喘。
中國科學家專門針對雙酚A對男性內分泌的影響進行了以人體作為試驗對象的研究。在這項試驗中,研究人員將壹組在中國工廠裏暴露於雙酚A 環境中5年以上的男性工人,與另壹組5年之內沒有暴露於雙酚A環境中的工人進行對比研究。結果表明,暴露於雙酚A環境中的男性工人發生勃起功能障礙的風險是對照組的4倍,且出現射精困難的可能性是對照組的7倍。本研究結果是關於長期暴露於雙酚A環境對健康有害的第壹項直接證據。
但有研究表明雙酚A並不是人類致癌危險因素。雖然壹些研究結果提示,塑料奶瓶等塑料制品中的雙酚A可能會影響嬰幼兒的成長發育,並對兒童大腦和性器官造成損傷,但是迄今未有充足證據證明嬰兒或者兒童因攝取PC奶瓶釋放的雙酚A成分而受到傷害。
研究表明,制造塑料容器的PC材質可能會釋放有毒的雙酚A,溫度愈高釋放愈多速度也愈快。然而,塑料容器是否真會釋放雙酚A,仍存在很大爭議,各界學者說法不壹。
使用及爭議
雙酚A對健康有害已經是壹個不言自明的結論,政府立即禁止雙酚A的使用似乎是理所當然的事情,但事實並非如此。含雙酚A的塑料容器,在世界上包括中國在內的絕大多數國家都在正常使用。
但在“劑量大小決定危害”的傳統毒理學觀點引導下,人們壹直以為:日常生活環境中人們接觸的雙酚A濃度很低,不足以構成對人體的危害。直到20世紀80年代,官方沿用標準方法檢測雙酚A之後給出的結論仍然是:只有當雙酚A的劑量遠遠高於當前人體內的含量時,才有可能引起器官衰竭、白血病和體重急劇下降。在這樣的認識下,雙酚A被人們放心地廣泛應用。在民間與廠商、官方之間久拖未決的“低劑量雙酚A有害還是安全”的爭論中,各大化工廠商仍在不停地生產各種含雙酚A的產品,並遠銷海外。由於關於雙酚A的各項研究結果和不良事件的發生,如“含雙酚A的嬰兒奶瓶”事件,許多國家都對這種化學物質的生產和使用進行了整頓。比如,美國已經率先禁止嬰兒奶瓶等食品和飲料容器中使用化學物質雙酚A;加拿大政府令禁止進口和銷售含雙酚A成分的聚碳酸酯塑料嬰兒奶瓶;法國參議院人員也開始制定雙酚A禁止政策;中國衛生部等六部門也於2011年5月30日下達禁令,禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。 業界反應
加拿大最大的運動產品零售商Forzani Group從其500多個商店撤下了所有含有雙酚A的水瓶,其它零售商則緊隨其後;
沃爾瑪超市以及其他壹些主要零售商,已動手將含雙酚A的食物容器下架;
壹些嬰兒用品商店也在逐步淘汰含有雙酚A的產品;
有生產廠家開始宣傳推廣不含雙酚A的嬰兒奶瓶。
各國的雙酚A限制法規
瑞典:2013年3月,瑞典法典公布了法規SFS 2012:991,禁止3歲以下兒童食品包裝塗料和塗層中含雙酚A(BPA),新規修訂了食品法規2006:813,並將於2013年7月1日生效。
挪威:最早將雙酚A納入受限物質的應是原定於2008年1月1日生效,後因許多議題尚未達成***識而延期的挪威RoHS指令,在其對消費性產品中的禁止使用的10種物質中就包括雙酚A(BPA)。
加拿大:2008年10月18日,加拿大宣布雙酚A為有毒化學物質,由此成為世界上第壹個將雙酚A列為有毒化學物質的國家,並禁止在嬰兒奶瓶的制作過程中使用雙酚A。
美國
1)聯邦:2009年3月份提案禁止在“可重復使用的食品容器”和“其他食品容器”中使用 (BPA)。這壹禁令在正式通過180天後開始生效。
2)紐約州薩福克縣:2009年4月2日公布的決議將於90天後開始生效。根據此法律,在薩福克縣任何人不得銷售或為銷售提供含有BPA供3歲以下兒童使用的嬰兒奶瓶和兒童飲料容器。
3)伊利諾斯州:2010年7月1日起,任何人不得銷售、為銷售提供、分銷或為分銷提供含有雙酚A的運動水瓶,或適用於3歲或以下兒童的兒童食品容器,不論該容器是否裝有食品或飲料。
4)馬裏蘭州:規定兒童護理品不得含有雙酚A或其他任何致癌或對生殖系統有毒害的物質,同時生產商須在產品上標註不含雙酚A。違反上述規定每項可被處以最高1萬美元的罰款。
中國:2011年5月30日,衛生部等6部門對外發布公告稱,鑒於嬰幼兒屬於敏感人群,為防範食品安全風險,保護嬰幼兒健康,禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。 苯酚丙酮縮合催化劑研制及應用通過對雙酚A核心催化技術的研究,解決中國從上世紀90年代開始在雙酚A技術攻關中壹直未能突破的核心催化劑技術難題,率先在天津完成了萬噸級雙酚A長周期工業試驗。由於該項目研制的催化劑活性高、選擇性好、壽命長,在江蘇省內推廣後,徹底解決了無錫樹脂廠兩套引進裝置的改造與國產化問題,使用該項目所研制的催化劑,2.5萬噸/年雙酚A日本引進裝置少排廢渣480噸/年,苯酚丙酮單耗大大下降。新催化劑從2002年應用至2005年7月,新增銷售6.72億元,出口創匯2573萬美元。
2005年2月23日訊:改革開放以來,中國環氧樹脂工業的年均發展速度達到了20%以上,遠遠超過同期世界環氧樹脂工業3%的平均增速。這樣的發展速度有力的刺激了中國雙酚A生產的發展,其中藍星新材料無錫樹脂廠建成了具有國際水平的25000噸/年裝置,產品受到國際化工巨頭首肯,同時還掌握了具有自主知識產權的先進雙酚A生產工藝。但雙酚A在中國仍屬幼稚產業,面對在巨大的市場誘惑下紛紛介入的跨國公司,中國雙酚A產業的發展壯大還需各方的大力扶持。
雙酚A主要用於生產環氧樹脂、聚碳酸酯,是目前中國需求量增長最快的化工產品之壹,在國內主要用途是制備環氧樹脂。歷史上,中國環氧樹脂生產廠家都自己生產雙酚A,當時市場上並無雙酚A商品供應。改革開放後,用戶對環氧樹脂質量、品種有了高的要求,當時無錫樹脂廠、上海樹脂廠紛紛展開雙酚A生產工藝的研究。為了革除長期沿用的硫酸法生產雙酚A的工藝,自上世紀80年代初期開始中國無錫樹脂廠、上海染化二廠、大連油漆廠幾乎同時開展了離子法雙酚A的試驗工作,同時也想借鑒國外的先進經驗,計劃引進雙酚A的先進技術來發展中國的雙酚A,可是這兩條前進的道路都遇到了困難。據中國環氧樹脂行業協會專家查文海介紹:前者在進入500噸/年工業試驗時,遇到後處理設備、技術過不了關的問題;後者逾越不了西方國家限制對華輸入戰略性技術關鍵的防線。在這樣的形勢下,無錫樹脂廠於上世紀80年代末從波蘭引進了較為先進的離子法生產雙酚A的工藝,縮小了與世界先進水平的差距,解決了環氧樹脂發展中遇到的原料上的困難,使國產環氧樹脂在激烈的市場競爭中爭得壹席之地。 塑料奶瓶PP材質已占主角,PC奶瓶已漸漸退出市場
歐盟認為雙酚A在加熱時能析出到食物和飲料當中,它可能擾亂人體代謝過程,對嬰兒發育、免疫力有影響,甚至致癌。歐盟從2011年3月1日禁止生產含雙酚A的塑料奶瓶,6月起禁止任何雙酚A塑料奶瓶進口到成員國。國內現絕大部分超市已經將PC標誌的奶瓶下架,多數在架的奶瓶為標誌為“PP”材質的奶瓶。
在購買的時候壹定要看清楚瓶底標誌是“pp”還是“pc”或者是數值“5”還是“7”,這些數值是塑料材質的代號分別有如下對應:
1:PET 聚對苯二甲酸乙二醇酯
常見礦泉水瓶、碳酸飲料瓶等 。耐熱至70℃易變形,有對人體有害的物質融出。1號塑料品用了10個月後,可能釋放出致癌物DEHP。不能放在汽車內曬太陽;不要裝酒、油等物質
2:HDPE高密度聚乙烯
常見白色藥瓶、清潔用品、沐浴產品。不要再用來做為水杯,或者用來做儲物容器裝其他物品。清潔不徹底,不要循環使用。
3:PVC 聚氯乙烯
常見雨衣、建材、塑料膜、塑料盒等。可塑性優良,價錢便宜,故使用很普遍,只能耐熱81℃.高溫時容易有不好的物質產生,很少被用於食品包裝。難清洗易殘留,不要循環使用。若裝飲品不要購買。
4:PE 聚乙烯
常見保鮮膜、塑料膜等 。 高溫時有有害物質產生,有毒物隨食物進入人體後,可能引起乳腺癌、新生兒先天缺陷等疾病。保鮮膜別進微波爐。
5:PP聚丙烯
常見豆漿瓶、優酪乳瓶、果汁飲料瓶、微波爐餐盒。熔點高達167℃,是唯壹可以放進微波爐的塑料盒,可在小心清潔後重復使用。需要註意,有些微波爐餐盒,盒體以5號PP制造,但盒蓋卻以1號PE制造,由於PE不能抵受高溫,故不能與盒體壹並放進微波爐。
6:PS 聚苯乙烯
常見碗裝泡面盒、快餐盒。不能放進微波爐中,以免因溫度過高而釋出化學物。裝酸(如柳橙汁)、堿性物質後,會分解出致癌物質。避免用快餐盒打包滾燙的食物。別用微波爐煮碗裝方便面。
7:PC其它類
常見水壺、太空杯。百貨公司常用這樣材質的水杯當贈品。很容易釋放出有毒的物質雙酚A,對人體有害。使用時不要加熱,不要在陽光下直曬。 1使用塑料奶瓶消毒別超100 ℃
2使用數月需要更換;國內有雙酚A限量規定
國際食品包裝協會常務副會長兼秘書長董金獅昨天告訴記者,雙酚A主要是增加透明度,同時抗摔性能好,不容易碎裂。而對於食品包裝中用的雙酚A,中國有國家標準規定。
據介紹,中國只有壹份適應於所有PC瓶的現行國家標準,就是GB 14942-1994《食品容器及包裝材料用聚碳酸酯樹脂衛生標準》,裏面對雙酚A用量規定:就是壹升蒸餾水中所含的酚須≤0.05mg。
董金獅指出,這個是國家強制標準,按規定每種PC塑料制品都必須要檢測雙酚A這個項目的,並且限量使用。如果使用的是合格的PC材料,壹般雙酚A就不會超標。但如果奶瓶使用回收的廢舊光盤、工業塑料來制造,就很容易導致雙酚A超標。
董金獅說,在超市裏銷售的大品牌塑料奶瓶還是比較能讓人放心的。不過,出於謹慎的考慮,最好選玻璃奶瓶。如果使用塑料奶瓶,消毒時溫度不要超過100 ℃,不用將奶瓶放在微波爐中消毒。塑料奶瓶在反復消毒後會磨損老化,溶出的雙酚A就會增多,所以使用幾個月就要更換。
除了玻璃奶瓶,還可以選擇PP、PPSU等材質奶瓶,而這些都是不含雙酚A的安全材質。寶寶3個月以前完全可以選用玻璃奶瓶餵奶,3個多月後小家夥開始想要自已抓握時,就換用PP或PPSU的塑料奶瓶。PPSU呈茶色,晶透還耐180℃高溫,不過價格也昂貴許多。壹般的工薪階層,最適合的還是PP的,雖然不是很晶透,但比PC安全,絕對不含雙酚A,價格又相對PPSU稍低,比較實惠。 中國關於雙酚A的禁令
2011年4月20日公布衛生部官網,衛生部正在就《禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器公告事宜》公開征求意見。據該征求意見稱,擬於2011年6月1日起,禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器(如奶瓶)生產和進口,同時自2011年9月1日起,禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。
2011年4月20日從衛生部向工業和信息化部、商務部、工商總局、質檢總局辦公廳,食品藥品監管局辦公室,食品安全辦綜合司發出的《關於征求禁止雙酚A用於嬰幼兒食品用容器公告意見的函》中獲悉,鑒於嬰幼兒屬於敏感人群,為防範食品安全風險,保護嬰幼兒健康,現決定禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器。
衛生部等6部門關於禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶的公告(衛生部公告2011年第15號)
新規定稱,擬自2011年6月1日起,禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器(如奶瓶)生產和進口。自2011年9月1日起,禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。不過,雙酚A允許用於生產除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料,遷移量應當符合相關食品安全國家標準規定的限量。
4,4′-二羥基二苯基丙烷(Bisphenol A,又稱雙酚A 或BPA)是聚碳酸酯、環氧樹脂等多種高分子材料的原料,這些高分子材料被廣泛用於生產化工產品和食品相關產品,如食品包裝材料及容器。雙酚A可通過食品包裝材料及容器遷移至食品中,食品相關產品國家標準規定了其遷移量。科學研究表明,食品相關產品中遷移的雙酚A極其微量,尚未發現雙酚A對人體健康產生不良影響。鑒於嬰幼兒屬於敏感人群,為防範食品安全風險,保護嬰幼兒健康,現決定禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。有關事宜公告如下:
壹、自2011年6月1日起,禁止生產聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶。自2011年9月1日起,禁止進口和銷售聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶,由生產企業或進口商負責召回。
二、雙酚A允許用於生產除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料,其遷移量應當符合相關食品安全國家標準規定的限量。
三、食品包裝材料及容器生產企業要按照本公告要求依法組織生產經營,相關行業協會要加強行業管理和行業自律,引導企業規範生產經營活動。
四、各有關食品安全監管部門要加大監督執法力度,加強嬰幼兒奶瓶的監督檢查,依法查處不符合本公告要求的違法行為。
特此公告。
塑料制品標識
建議人們在購買和使用塑料產品(尤其是嬰兒產品)時註意查看產品說明標簽中是否含有這種化學物質成分,盡量選擇不含雙酚的產品。
每個塑料容器,身上都有壹個小小身份證,壹個三角形的符號,壹般就在塑料容器的底部。三角形裏邊有1~7數字,每個編號代表壹種塑料容器,它們的制作材料不同,使用上禁忌上也存在不同。
“1號”代表聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET,俗稱滌綸樹脂),常用於制作礦泉水瓶、碳酸飲料瓶。飲料瓶使用時耐熱至70℃,只適合裝暖飲或凍飲,裝高溫液體、或加熱則易變形,會有對人體有害的物質融出。
“2號” 代表高密度聚乙烯塑料(HDPE),多用於制作盛放清潔用品、沐浴產品的容器。清潔不徹底建議不要循環使用。
“3號”代表聚氯乙烯(PVC),很少用於食品包裝,最好不要購買。
“4號”代表低密度聚乙烯塑料(LDPE),為生產保鮮膜、塑料膜等常用材料。保鮮膜耐熱性不強,通常,合格的聚乙烯保鮮膜在溫度超過110℃時會出現熱熔現象,留下壹些人體無法分解的塑料制劑,因此,應避免使用保鮮膜包著食物表面進行加熱。
“5號”代表聚丙烯(PP),用於生產微波爐餐盒。唯壹可以放進微波爐的塑料盒,可在小心清潔後重復使用。
“6號”代表聚苯乙烯(PS),常用於碗裝泡面盒、快餐盒的生產。耐熱、抗寒,但不能放進微波爐中,並且不能用於乘裝強酸(如柳橙汁)、強堿性物質,會分解出對人體有害的聚苯乙烯,易致癌。
“7號”代表聚碳酸酯(PC)及其他類。PC是被大量使用的壹種材料,尤其多用於制造奶瓶、太空杯等。如果妳購買的塑料容器的編號為7,可通過下列方法減少危害的發生:①使用時勿加熱;②不用洗碗機、烘碗機清洗容器;③不讓容器在陽光下直射;④第壹次使用前,用小蘇打粉加溫水清洗,在室溫中自然烘幹,因為雙酚A會在第壹次使用與長期使用時釋出較多;⑤如果容器有任何摔傷或破損,建議停止使用,因為塑料制品表面如果有細微的坑紋,容易藏細菌;⑥避免反復使用已經老化的塑料器具。
如果,妳仍擔心塑料產品在高溫下會帶給人體傷害,那麽建議最好別用它裝高溫液體,改用陶瓷、鋼杯、玻璃杯等其他材料的容器來盛裝,這樣不僅可減少對人體的傷害,還能因減少使用石油化學產品,讓環境更美好。