1895年孫中山到香港， 會見舊友陸皓東、鄭士良、陳少白、楊鶴齡等人，準備籌劃生平第壹個革命組織興中會，以“驅除韃虜、恢復中華、創立合眾政府”為目標。同年2月20日，孫中山在香港大學作公開演講，並提到他的革命思想源於香港。2月21日（正月二十七日），興中會總會在香港成立，孫為秘書。
3月16日（二月二十日）首次幹部會議決定先攻取廣州為根據地，並采用陸皓東所設計之青天白日旗為起義軍旗，即分工展開各種活動，孫中山主持前方發難任務，衢雲主持後方支援工作。
2、 孫中山進入廣州，創農學會為機關，並廣征同誌，定重陽節（10月26日）為起義之日。因事先泄密，這次起義失敗，以陸皓東為首的多數成員被捕處刑，孫中山則被清廷通緝，遭香港當局驅逐出境，流亡海外。孫於11月避往日本，並於此時起剪掉辮子，改穿西服。
1896年初與其妻兒抵達夏威夷，再轉往美國，希望在旅美華僑中發展興中會及籌款。
3、1900年庚子國變引來八國聯軍，孫中山借機聯系時任兩廣總督的李鴻章，希望能籌劃南方諸省獨立，成立類似美國的合眾國政府，李也答應與其會見。但在日本友人協助下卻發覺不過是個清廷陷阱。而後李赴北京協調條約之事，此會面也無疾而終。
4、1903年夏在日本青山開辦革命軍事學校起，改革命誓詞為“驅除韃虜，恢復中華，創立民國，平均地權”。同年9月，孫中山離日再赴檀香山，希望再次在華僑中發展革命。
5、於1905年中再赴遠東，7月抵達日本橫濱。在宮崎寅藏介紹下與黃興見面，並開始籌劃聯合各革命組織。
1905年8月，在日本人內田良平的牽線下，結合孫中山的興中會、黃興與宋教仁等人的華興會、蔡元培與吳敬恒等人的愛國學社、張繼的青年會等組織，中國同盟會在日本東京成立。孫中山被推為同盟會總理，確定了“驅除韃虜，恢復中華，建立民國，平均地權”的革命政綱，並以華興會機關刊物《二十世紀之支那》改組成為《民報》，在發刊詞首次提出“三民主義”學說，與梁啟超、康有為等改良派激烈論戰。繼編定“同盟會革命方略”，正式宣示所進行者為國民革命，將創立者為中華民國；並舉所誓之四綱，定“軍法之治，約法之治、憲法之治”三程序以達成之。
6、1907年5月命余醜起義於潮州黃岡，歷六日而敗，是第三次起義。1907年6月孫中山命鄧子瑜起義於惠州七女湖（再今惠州市汝湖鎮），歷十余日而敗，是第四次起義。7月6日徐錫麟起義於安慶，失敗殉難。同年7月，孫經越南赴廣西主持鎮南關起義，再告失敗。孫中山被法國當局拒絕入境，壹直至辛亥革命成功以後才再踏足中國國土。