蔡氏集團的興起是從二哥蔡萬春開始的。蔡氏家族的父輩均是農民，父親蔡福安，母親蔡甘盡，生有五男三女。五位兒子依次為蔡萬生、蔡萬春、蔡萬霖、蔡萬才與蔡萬得；三個女兒分別是蔡玉串、蔡玉蘭與蔡玉梅。除長子英年早逝外，其余四子都曾馳騁商場，有著不凡的業績。而真正將蔡家帶出窮困，成為富甲壹方的大戶人家的，首推二子蔡萬春。
1916年12月20日，蔡萬春誕生於臺灣苗栗縣竹南鎮獅山莊。家境盡管不佳，父母還是省吃儉用，將蔡萬春送進竹南公學，雖然蔡萬春的成績很好，但是沒多久，因為家裏沒錢，還是輟學了。然後全家人搬到臺北市，這時蔡萬霖才8歲。
如果說蔡萬霖是家族事業的發揚光大者，那麽哥哥蔡萬春就是最好的開創者，也是他最好的啟蒙老師。最初他們以販賣大米、雜貨起家。因為看到山裏農民的糧食豐收卻沒有銷售渠道，蔡氏兄弟看準這壹行情，進山收購大米，轉手賣到城裏，從而賺取差價。以此開始了他們的創業歷程。
有了家底，雄心勃勃的蔡萬春，開始經營醬油醋之類的食品雜貨。1938年，23歲的蔡萬春正式設立了大萬商行，此後，由於日本投降，蔡萬春又在旅店業、礦業、橡膠業等方面各個進軍，都取得了很好的成績。
1957年，42歲的蔡萬春在多位商界名人的競爭中，脫穎而出，出任臺北第十信用合作社（簡稱“十信”）理事會主席，這成為他發家致富的又壹個新起點。當時臺灣有73家信用合作社，十信業務排名第61位。在蔡萬春的領導下，三年後，十信壹躍而成為全省第二名，不久又登上第壹位的寶座。
之所以這樣成功，是因為蔡萬春的壹次至今被人津津樂道的舉措。1960年2月，蔡萬春宣布“只存壹元就可當十信的客戶”，開創了壹元開戶的“幸福存款”儲蓄運動，這個措施甚至獲得了首腦蔣介石的贊賞，蔣介石為此親自到十信開戶，鼓勵民眾節儉儲蓄，壹時間“十信”名聲大震，業務發展十分迅速，存款金額高達170億新臺幣，壹躍成為臺灣最大的信用合作社，創造了當年的奇跡！蔡氏家族由此在政商兩界都十分走紅。
1960年，臺灣當局為適應經濟發展需要，決定向民間開放保險公司的設立，使得蔡萬春開始在金融保險行業大展拳腳。1961年3月16日，已是議員的蔡萬春與商人林頂立合資***同成立了國泰產物保險公司，林擔任董事長，蔡萬春擔任副董事長與總經理，誰也沒想到“國泰”日後成為蔡家事業的代名詞，造就了蔡家發達的先機。
蔡家能達到如此輝煌的業績，當然與蔡氏兄弟的密切配合與能幹分不開。蔡萬春是典型的創業者，生性聰明，小事不大管，也不計較，做事業非常有眼光。蔡萬霖是謀士型的人物，不愛在外露面，而是在背後出主意。所以在創業之初，凡是出面與人打交道、接洽、談判等事宜，都由口才極佳的蔡萬春出面。蔡萬霖則在家管賬。“人家欠我們多少錢，我們欠人家多少錢，蔡萬霖都記得清清楚楚的。”人們如此評價蔡萬霖。正是在幾個兄弟的互相幫忙之下，蔡氏集團才有了這麽大的成績！
春天過後是甘霖
到了70年代初，以“國泰”為名的蔡氏家族企業已逐漸成為集團企業。1973年底，以蔡氏家族為核心的國泰集團的主要關系企業已有9家，資產總額達108億元，原先由林頂立擔任董事長的第壹家“國泰”也早已在蔡氏集團的控制之下了。
1979年，二哥蔡萬春因中風患病，難以再繼續掌舵，決定將權力下放，在家族內以交換股權方式分家分業，於是國泰集團“六分天下”；蔡萬霖分得國泰人壽、國泰建設、三井工程等企業，號稱霖園集團，其他國泰產業則由弟兄子侄們均分。
正在“六分天下”之後的蔡氏集團發展之際，壹場風暴無情地打擊了國泰金融王國。
分家之後，蔡萬春的長子蔡辰洲負責臺北第十信用合作社的業務。蔡辰洲剛開始接手時，集團發展很快，吞並了不少虧損企業，為了維持經營，他開始以高利率吸引民間資金。迅速聚斂了不少民間遊資，因為“蔡氏十信”的名氣，加上蔡辰洲的“立委”身份，沒有人不相信這種投資的可靠性。
通過這種方式，蔡辰洲雖然取得了不少社會資金，但利息壓力也很沈重，久而久之，債務就像滾雪球壹樣越滾越大，他只好利用職權將“十信”資金挪用到他的關系企業。這引起內部職工的強烈不滿，沒過多久，中央銀行就對“十信”實施項目調查。存款客戶聞風後，紛紛湧向“十信”，要求取回自己的錢。臺灣歷史上規模最大的壹場“金融風暴”就此揭開序幕。
這次風暴帶來的打擊是無比沈重的，最後蔡辰洲死在監獄裏，他名下的產業也都倒閉了，蔡萬春打下的江山就這樣煙消雲散。蔡萬霖的霖園集團雖然也付出沈重代價，但因表示與侄子的企業沒有關系而逃過壹劫。為此，蔡萬霖被很多人指責“忘恩負義”，不過那筆債務實在是無比巨大，如果蔡萬霖也被席卷進去的話，今天的臺灣首富就會是別人了。
從危機中全身而退的蔡萬霖更加清楚地意識到商場的變幻莫測，同時更小心地經營著自己的公司。如果說，蔡萬春是蔡氏春天的話，那麽重振蔡氏雄風，使其再揚威名的就是蔡萬霖了，正如他名字中所言：萬千甘霖！
自從1979年蔡萬霖接手國泰人壽公司董事長以後，國泰人壽的發展壹直都很迅速。人身保險業務更是推廣到臺灣的各個角落，設置了很多分支機構，不過80年代中期以前，臺灣只有少數幾家人壽保險公司，國泰人壽公司也具有壟斷性質。所以成就不錯可以理解。
然而1987年，臺灣開放外國保險公司設立後，人壽保險公司迅速增至30多家，競爭十分激烈，國泰人壽也面臨巨大壓力。其市場占有率逐年下降，從最高峰1982～1983年的60%降為1995年的42．7%，雖然不影響國泰人壽的龍頭地位，但也是壹種威脅。
為了重新奪回市場，蔡萬霖想了不少法子。他強調“重視保護權益，負起社會責任”，並提出爭取“人人保險，家家幸福”。為了提高服務品質，公司自1986年起，提供50億元資金作為保戶貸款，這是保險業的創舉。1988年8月起，更規定凡是到國泰人壽保險公司投保的人到國泰醫院就醫，可以享受就診優惠。在福利方面，最突出的壹點就是員工可以分紅認股，公司按每名員工的年資、職位等配發股票，達到吸引人才、穩定人才的最佳效果。從而使國泰人壽保險公司仍能穩住同業第壹的寶座。公司業績保持輝煌。
“國泰建設”是霖園集團另壹重要支柱，主要是興建住宅、公寓、辦公大樓，然後出租或者出售。1981年，由於世界經濟不景氣和臺灣當局的壹些限制，臺灣的建築業陷入了蕭條，許多曾經輝煌的公司紛紛倒閉，但蔡萬霖卻沒有結束自己的產業，相反，他通過調查市場，發現房地產市場還有很多空間可以發展，尤其是面對平民，於是他提出了“特惠購房”，壹時間，購房者蜂擁而至、絡繹不絕，創造了當年的壹個奇跡！而“國泰建設”也因此走出了困境，壹躍而居當年售屋銷量榜首，被業內人士譽為“建築界巨人”。
到今天，“國泰建設”已是目前臺灣資本額最大、員工最多的建設公司，資本額已超過100億元，其營業額壹直名列建築業的前3名，也是建築業股類中的“龍頭股”。
因為在經營企業中的成功，蔡萬霖成為了臺灣第壹大富豪，也曾名列世界華人第壹富豪。1993年到1996年，蔡萬霖分別以1400億、1600億、1600億與1800億元穩居臺灣百大富豪排行榜之首。