利茲聯重返英甲的第壹個賽季表現驚艷，作為升班馬獲得聯賽第四。威爾金森意識到這個團隊仍有改進的空間。1992年2月，在陸續引進羅德·華萊士、托尼·多裏戈、史蒂芬-霍奇之後，再加上現有的埃裏克-坎通納，球隊完成了冠軍球隊的建設。1992年，利茲聯作為頂級聯賽獲得了最後壹個英甲冠軍。直到2011，威爾金森依然是最後壹位帶隊獲得英格蘭頂級聯賽冠軍的英格蘭主帥。後來，帶領球隊贏得英超冠軍的教練分別來自蘇格蘭(阿萊克斯·福格森和肯尼·達格利什)、法國(阿爾賽納·溫格)、葡萄牙(何塞·穆裏尼奧)和意大利(卡洛·安切洛蒂)。1992利茲聯在慈善盾杯決賽中遭遇足總杯冠軍利物浦，在溫布利，球隊以4-3險勝對手。但隨後幾年，利茲聯逐漸陷入沈寂。在此期間，球隊進入了聯賽杯決賽，但最終獲得了第二名。1996-97賽季開局不好。在0-4輸給曼聯後，威爾金森於9月9日辭職。
威爾金森還做出了壹個被認為是英格蘭足球史上最受詬病的轉會決定——10月27日，1992+165438，坎通納被以區區1.2萬英鎊的價格賣給了他的宿敵曼聯。這位法國人後來成為老特拉福德的傳奇，幫助曼聯在五個賽季中贏得了四次英超冠軍。
1999 65438+2月，威爾金森聲稱阿森納曾有意讓他接任喬治-格雷厄姆的教練，1995。但是利茲聯隊的管理層拒絕了阿森納，後者後來讓布魯斯·裏奧奇執掌教鞭。
離開埃蘭路後，威爾金森受到了剛剛從英超降級的曼城俱樂部主席李焯雄的邀請。然而，雙方並未達成壹致。離開利茲聯隊僅4個月，威爾金森就被英足總任命為技術總監，負責監管各級足球聯賽的教練和訓練計劃。在威爾金森任期內，英足總開始了國家足球中心的計劃。
在此期間，他還以看守教練的身份執掌英格蘭國家隊，包括1999在格倫霍德爾下課後帶領球隊與法國人進行了壹場友誼賽。後來，他還執教了英國國家隊U21，取代了當時霍德爾任命的皮特·泰勒。然而威爾金森卻把壹支只有1進球的不敗球隊帶到了6場比賽輸掉3場的水平。2001年6月，威爾金森從U21國家隊辭職。5438年6月+2000年10月，凱文·基岡被解雇，威爾金森作為看守教練再次帶領英格蘭隊在世界杯預選賽中0-0戰平芬蘭。2004年3月，威爾金森再次出山，執掌中超球隊上海申花。但是僅僅兩個月後，他就因為個人原因離開了球隊。2004年6月5日至10月，在米奇·亞當斯和阿蘭·庫克離隊後，他暫時接管了萊斯特城。從2004年6月5日至2004年2月，他回到諾茨縣擔任非執行董事。他加入教練組擔任技術總監，直到2007年9月離開俱樂部。
目前，他仍然是英國教練協會的主席。
2009年6月9日，威爾金森成為謝菲爾德星期三隊的技術顧問。2010 5月17日，李·斯特拉福德被解職後，擔任俱樂部臨時主席。在周三以0-1輸給南安普頓後，謝積極回應了球迷的抗議。2010 117 10月，英國皇家稅務海關總署向法院提出對謝星期三俱樂部進行財務托管的申請。威爾金森積極參與收購俱樂部的談判，以避免球隊最終陷入托管狀態。