1、模特兒事件
劉海粟1914年，在自己創辦的上海美專破天荒地開設了人體寫生課，最初只聘到男孩為模特兒。1917年，上海美專成績展覽會，陳列人體習作，某女校校長看後謾罵：“劉海粟是藝術叛徒，教育界之蟊賊！”壹時輿論界紛紛揚揚，群起而攻，劉海粟則幹脆以“藝術叛徒”自號自勵，壹如西方“野獸派”之先例。
2、人體寫生
壹天夜裏，美專的畫室被流氓搗毀了。孫傳芳對劉海粟也甚為惱怒，當即下了通緝劉海粟的密令，又電告上海交涉員許秋風和領事團，交涉封閉地處法租界的美專，緝拿劉海粟。急得劉海粟之師康有為壹天三次去找他，勸他離開上海，他堅守美專不離寸步。
法國總領事認為劉海粟無罪，盡管許秋風壹再交涉，並不逮捕劉海粟，領事館為了讓孫傳芳下臺階，只好在報上登了壹條消息，說孫傳芳嚴令各地禁止模特兒，前次劉海粟強辯，有犯尊嚴，業已自動停止模特兒。這個叫劉海粟的畫家，因為這壹事件從此名揚天下。
3、結識貴人
蔡元培在劉海粟的人生藝術道路上，起了舉足輕重的作用。劉海粟後來之所以能成為壹代藝術宗師，中國新興美術的奠基人，與蔡元培對他的支持和提攜是分不開的，在劉海粟的人生關鍵時刻，他給予了堅定的支持。最重要的是他幫助海粟到歐洲考察藝術和促成了柏林中國畫展。
這兩件事對劉海粟的藝術人生非常重要，可謂轉折和升華。蔡還是劉海粟的藝術知音。在劉海粟的藏畫中，有很多他的題跋。海粟終生感激他，蔡去世後，為了紀念蔡元培，劉海粟在美專設立了蔡孓民先生紀念獎學金，建立了蔡孓民美術圖書館。
4、藝術叛逆
1925年1月10月，畫家劉海粟大力向國人推薦生前潦倒，死後榮耀無限的荷蘭大畫家梵·高，稱他為“藝術叛徒”。文章中說：“非性格偉大，決無偉大人物，也無偉大的藝術家。”
5、爭議
2005年，近代美術教育的先驅人物周湘的孫兒周傳寫了萬言長文，揭露“洋場惡少”劉海粟的劣跡：劉本紈袴子弟，1909年在光緒帝內廷畫師周湘創辦的上海布景畫傳習所中學畫兩個多月，因調戲周宅壹名丫頭而被開除。
劉懷恨在心，買通文化稽查部門誣指畫院沒有註冊，繼而慫恿稅務稽查部門胥吏以偷漏稅收罪名強行封閉學校，又指周湘教學生畫模特兒為“藏汙納垢”興訟。劉唆使黑社會流氓砸爛畫院門窗課桌，把學生趕出校門。
最令人發指的是把周湘打成重傷，七孔流血，肋骨折斷。在訟事審理過程中，劉海粟奸占周湘的丫頭孫姝，且壹再迷奸周夫人孫靜安。
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