(壹)稅收法律法規滯後於跨境電子商務的發展。
目前，我國嚴格按照海關法征稅。《海關法》第五十三條規定:“進出口貨物、進出境物品，準許依法繳納關稅。”然而，跨境電子商務這壹新型貿易業態的稅收征管尚未覆蓋，法律的滯後給稅收征管帶來諸多困難。以征稅對象的界定為例，我國海關法對貨物和物品、貨物和樣品、廣告品的征稅方法作出了相關規定。然而，跨境電子商務與傳統跨境貿易存在本質區別，這使得許多企業和個人利用我國現階段跨境電子商務稅收法律法規的空白，規避海關手續和相關稅收負擔。他們的具體做法是，把貨物拆成零件，分成單品，通過物流公司交給客戶，把貨物變成物品或者變成樣品和廣告，利用貨物和物品、樣品和廣告的稅負差異，最終達到逃稅的目的。
(二)稅收管轄權的界定困難
電子商務以虛擬的計算機空間為基礎，失去了傳統交易模式下的地域因素，電子商務中的廠商容易藏身。這種異地交易的發展給稅務機關造成了很多困難。稅權只能在壹國之內嚴格執行，網絡的這種特性給稅務機關在壹國之外對網絡交易行使稅收管轄權帶來了困難。
(C)界定交易的困難
目前，跨境電子商務主要集中在貨物進出口，而增值稅是跨境電子商務中的主體稅種，因此交易價格成為征稅的重要依據。跨境電子商務實現了從生產者到消費者的直接接觸，中間環節大幅減少。交易主體往往瞬間完成支付，大多數情況下不會留下任何書面依據。這使得稅務機關很難監管貨物的真實交易價格，給增值稅的征收帶來很大困難。
(D)難以確定征稅手段
小規模電子商務交易的支付是在互聯網上完成的。正常情況下，當消費者收到商品時，交易正式結束。在這個過程中，沒有人主動去稅務機關申報納稅，也不存在所謂的扣繳義務人。整個征收鏈條的不完整，很難確定壹個合理的征稅手段。