1951年初，經省公安廳和昆明市公安局三次踏勘，決定將會址選在昆明北郊山溝，建立雲南省第壹批監管場所——“林家園管理培訓所”，即今天的雲南省第二監獄。
1951 3月8日，8名幹部和壹個排的武裝戰士為“林氏書院管理培訓學院”的成立奠基。成立初期，條件極其艱苦。沒有住房，沒有飲用水，沒有照明，沒有食堂，沒有學習場所，更不用說最起碼的監管設施了。“觀訓所”的幹警白天組織犯人開墾土地、修建水庫、挖魚塘、種菜，晚上組織犯人學習政策法規。在幹部戰士的組織帶領下，大家壹起燒石灰，做土坯，還有人挑馬馱。只花了三個月時間，修整了壹條通往市區的土路，搭建了土坯結構的工棚，拉起了警示鐵絲網；罪犯的基本生活條件得到保障，監管設施得到改善。
1953年底，雲南省第二監獄第壹代企業家實現了省委、省政府等上級領導提出的“壹年豐收、兩年基本自給、三年受益”的目標，度過了成立初期最困難的歲月。
1958年正式更名為雲南省第二監獄。六十年代，在上級機關和領導的關心、支持和幫助下，監獄先後修建和改造了監獄大門、牢房、食堂、崗哨、圍墻和辦公室等監管安全和幹部職工生活的配套設施。
改革開放後，雲南省第二監獄被列為開放單位。雲南省第二監獄組織架構日臻完善，基本管理制度逐步健全，罪犯改造工作穩步推進。監獄開始全面貫徹“改革先行”的方針和“三像”、“六字”、“三課教育”、“三延伸”、“社會幫教”、“三大場景”、“三點”的政策精神。1982年春，監獄對服刑人員進行考核，批準表現好的服刑人員出監探親，並邀請部分服刑人員家屬入監進行家庭幫教。
從65438年到0983年，中央落實嚴厲打擊嚴重犯罪活動的決定，監獄關押人數激增。監獄在做好關押改造工作的同時，加強了監管改造設施的投入和建設。
1984年，全省監獄第壹所特殊學校——昆明玉倫學校成立。監獄建成了4000多平方米的綜合教學樓，對罪犯的教育改造進壹步規範。在加強思想教育和文化教育的基礎上，開設了機械、美術、醫療、無線電維修、裁縫等技術課，開展自學高等教育考試。在這所特殊的學校——玉倫學校，服刑人員在這裏接受文化知識和技術教育。夯實基礎，創新手段，更好地履行監獄職能。1998年6月26日，因關押改造需要，經省政府、省司法廳、監獄管理局決定，將雲南省第二監獄原女犯監區改建為雲南省第二女子監獄。
1999至2001，雲南省第二監獄開展了“三年素質教育”活動，取得了可喜的成績，幹警整體素質明顯提高。第壹年基礎理論學習考核優秀率達到90%以上。第二年體能技能訓練，雲南省第二監獄在省監獄競賽中獲得三個第壹，壹個第二。第三年，崗位基本能力培訓考核優秀率達到95%，受到省監獄管理局表揚。
監獄大力推進法制化、科學化和社會化。及時研究、制定和實施壹系列基礎管理制度，有效堵塞了監管安全漏洞。其中，自編的雲南省第二監獄執法流程圖、規範化執法手冊、刑罰執行手冊成為監獄系統的典範。
堅持走執法裝備現代化的道路。分期投入，分步實施，重點突破，逐步實現監獄、特警大隊、監區、單警裝備到位。對監獄AB門和犯人會見室進行了升級改造，完成了監獄保安的建設。2006年起，在全省監獄系統首次建立罪犯獎懲聽證制度。2009年，昆明市中級人民法院審判監督庭第33庭引入監獄，建立了全國首個常駐法庭，獄務公開和審判工作有了新的突破。
2008年，監獄積極開展和探索懲教職能適度分離試點工作，通過試點，探索出專業化、專職化、科學化的罪犯管理教育適度分離新模式。積極開展罪犯改造質量評估和提高罪犯“自我改造”能力建設，進壹步豐富教育改造手段。
每年都會舉辦“親情節”、“對外開放日”、“改革積極分子表彰會”等壹系列活動。在加強與原政府部門、雲南警察學院、雲南師範大學、省司法警官職業學院等院校合作的基礎上，建立了毒品罪犯心理健康研究推廣基地、罪犯教育審判培訓改造研究基地、罪犯法律援助站、毒品罪犯改造研究會。2005年至2010，我們還與昆明市勞動和社會保障局進行了專業技術鑒定。與尚德心理咨詢公司建立合作關系，引入專業的心理咨詢團隊；專門邀請服刑人員親屬擔任“家庭教師”，定期來監獄開展幫教活動。
同時，註意探索改造毒犯的理論和方法。編輯並出版了20期關於毒品罪犯的研究。2007年，雲南省第二監獄完成的《雲南毒品罪犯研究》獲司法部監獄學會理論研究壹等獎。
2009年3月，該監獄實現了十年無逃。對照黨和國家對監獄工作和司法公正的殷切期望，以及新形勢新任務下的要求，2000年以來，雲南省第二監獄及時調研制定了各個時期的監獄發展規劃、布局調整規劃、科技信息化建設發展綱要等壹系列指導性文件。
2003年，在全監樹立了改革創新的發展理念。以“是否有利於促進監獄安全穩定，是否有利於推動監獄工作，是否有利於提高罪犯改造質量”作為評價和衡量工作的標準，樹立只要符合“三個標準”就可以大膽創新工作思路和模式的理念。在這壹思路的指導下，從2005年開始，監獄走在了全省的前面，甚至全國監獄系統都實行了“六個創新”和“七個第壹”。即創新“適度分科”、“提高服刑人員自我改造能力”、“服刑人員改造質量評價方法”、“分層次分階段對服刑人員進行教育”等工作模式；創新“警察績效考核辦法”和“黨建黨風廉政教育平臺”。率先建立“高度警戒監視區”；率先實行“服刑人員情緒紅綠燈制度”，建立“沙盤心理治療室”；率先與昆明圖書館合作建設“宇倫”圖書館；率先為服刑人員制作“新撲克”；率先實行“罪犯考核獎懲聽證制度”；率先實行雙檔制，建立警察執法檔案；率先成立科技信息中心，有效提升了監獄發展質量。
2007年，我們獨立集資建設了全省第壹個“科技信息中心”。該中心設有監控室、培訓中心、應急中心、信息應用軟件開發中心等機構，並開通了監獄內部網絡和電子郵件系統，實現了監區與監獄大樓的數據實時交換，開通了視頻會議。全監配備計算機357臺，擁有率35%以上，基本實現了監獄辦公自動化；進壹步推廣和普及多媒體技術的使用，自主開發服刑人員信息管理、個別教育談話、外來人員管理、會見室監控等系統；初步具備軟件開發和應用的自主創新能力，為產業發展奠定基礎。如今，犯人數據庫、自動化辦公系統、電算化會計系統和電子幻燈片等多媒體技術已廣泛應用於監獄工作的各個方面。二監區在全系統率先實現了數字化、信息化管理，信息化監獄建設初具規模。被省監獄管理局列為信息化建設示範單位。
以人為本，從嚴治警，建設壹支規範化、專業化的隊伍。2000年以來，通過牢固樹立以隊伍建設為主導的思想，以加強思想政治建設和提高隊伍素質為重點，以各種教育活動為載體，監獄級領導班子的執政能力和幹警隊伍的執法管理能力進壹步提高，有力地推動了工作的開展。
在逐步擴大黨員隊伍的同時，監獄加強黨員教育和保持先進性機制建設，充分發揮黨支部的戰鬥堡壘作用，通過實行科學的領導幹部選拔任用機制，交流、調整、提拔和培養了壹大批中層領導幹部。目前，中層領導幹部平均年齡36.6歲，領導班子中大專以上文化程度占97%。監獄兩級領導班子的執行力、凝聚力、創新力都有了顯著提高。
加強黨風廉政建設。為所有中層幹部建立“廉潔檔案”，簽訂“廉潔自律責任書”，通過廉潔黨課、廉潔寄語、知識競賽、演講、小品、書畫展等多種形式營造廉潔氛圍。
2006年，在全省監獄系統率先實行問責制，對因主觀原因未能實現任期目標的班子和領導及時調整更換，對未能履行職責的民警及時追究責任。領導班子的責任感和事業心以及駕馭全局的能力得到了提高。
2007年至2008年，監獄投入200多萬元，組織150多名幹警到浙江大學學習培訓。同時，所有警察都接受了自我培訓和其他方法的培訓。民警的職業意識、執法意識、責任意識明顯增強，思想作風、工作作風、紀律作風有了很大改善。湧現出壹批受到國家、司法部、省委、省政府、省司法廳、省監獄局表彰獎勵的先進集體和先進個人。
統籌兼顧協調發展推進和諧文明監獄建設。雲南省第二監獄在確保監獄工作快速發展的同時，註重正確處理改革發展穩定的關系，充分考慮各方面的承受能力，特別是與廣大幹警的切身利益相結合，在統籌兼顧的基礎上推進監獄改革，實現和諧發展。
多年來，雲南省第二監獄在系統內外組織的各類大型活動中均取得優異成績。
2007年7月，雲南省反腐倡廉警示教育基地在雲南省第二監獄建成開放。2007年8月2日，雲南省委第17次常委會在雲南省第二監獄召開，專題研究黨風廉政建設和反腐敗工作。截止2010、12年底，已接待省內外各級單位1304人次，67282人次，警示教育成效顯著。