1862，作為香港高院翻譯。
1864年娶了何金山牧師的大女兒和何琪的妹妹。
1870年從高院調到巡視組首席翻譯。
65438-0874年自費留學英國，進入倫敦學院學習法律，畢業後取得大律師資格。
律師1877二月份回到香港，他是第壹個被允許在英國殖民地執業的人。
與此同時，中國律師被香港政府選為考試委員。洋務運動開始後，李鴻章深切感受到對外談判人才的匱乏。6月6日，1877，10，天津海關路李昭堂將吳介紹給李鴻章。經過壹番徒勞的打聽，李鴻章發現吳是壹個“尋覓多年”卻未能如願以償的人才，當即決定將其擴展到幕府，以便“遇有疑難案件，可與洋人論辯”誰要是拒絕遵守中國的法律法規，也就是觸犯了西方的法律，所謂“相持不下”。亨尼西州長高度贊揚了他的服務精神。1878 16年2月16日被正式任命為太平紳士(後譯為太平紳士)，開創了中國人當太平紳士的先河。
1879年，司法部因公返回英國，總督任命他為其代理人。
1880年，知府回英格蘭度假，吳受委。同年2月19日，經香港總督軒尼詩和中國領導人推薦，吳成為香港開埠以來第壹位華裔立法會議員。從那以後，
積極支持軒尼詩的開明政策，反對歧視華人，廢除公開鞭刑，遏制販賣女童。它對香港的商業發展、城市建設和社會福利也有很大貢獻。1880年，他和富商梁安請求成立中國商會。1881年，他提出創建有軌電車項目，並建議姐夫何琦進行九龍灣填海工程。他還多次捐款支持香港的教育事業。
1882年，正式進入李鴻章幕府，後主持審理了因北洋水師軍艦停泊日本而發生的“阪崎案”。
在1894的政治舞臺上，1894年甲午戰爭期間，據日本外交檔案記載，吳在與日本外交官接觸時，多次稱自己是日本人的朋友，因此非常珍惜這段友誼。既然是朋友，就應該坦誠相待。因此，吳對不屑壹顧。
在與日本人的交談中，清廷內部政客的許多重要機密幾乎毫無保留地泄露出來。然而，當日本外交官與吳打交道時，他們的態度與吳截然不同。他們永遠不會忘記自己作為外交官的職責。表面上，他們也稱吳為朋友。然而，他們似乎並沒有把吳當作真正的朋友，而是當作重要信息的來源。正因為如此，每當吳的談話結束，這些公使、領事都會將談話內容詳細報告給日本外務省，供上層制定對華政策時參考。次數之多，內容之重要，數量之多，簡直讓日本外交官大吃壹驚。《馬關條約》簽訂後，內容非常苛刻。因此，從朝廷到有識之士，無不深惡痛絕。康有為曾發動1000多名參與者在公交車上寫信，號召他們毀約再戰，爭取力量。臺灣省舉人痛哭流涕，認為“死為義士，不如生為漢奸”，乞求清廷永遠不要放棄臺灣省。而直接參與簽訂《馬關條約》的清廷代表吳等人卻有著完全不同的感受。他們覺得談判來之不易，應該履行條約規定的條款。甚至認為鷹派取消合同的企圖是無理取鬧和無事生非。他們不是對侵略者日本恨之入骨，而是通過談判增加好感，試圖依靠日本的力量與以光緒皇帝為首的清朝討價還價。
1896年被清朝任命為駐美國、西班牙、秘魯的使節。1897年2月25日回港探親，受到總督羅賓遜、駐港海軍司令、全體立法會議員及士紳的熱烈歡迎。
1899年，奉命與墨西哥簽訂《中墨貿易條約》。
1902年，* * *回國，被授予候補京唐稱號。歷任修法部長、上海事務辦公室商務部長、外交部右侍郎、刑事部右侍郎。與沈家本壹起主持修改法律。在修訂過程中，他極力主張全面引進西方國家的法律制度。他的想法得到了擅長中國傳統法律的沈家本的支持。辛亥革命後，吳繼續致力於修改中國法律，並得到孫中山的支持..南京臨時* * * *成立後，吳被任命為大法官。壹方面，吳主張效法西方，建立包括律師制度在內的全面的新的法律制度。另壹方面，他利用大法官的身份，在具體的審判活動中率先推動律師辯護制度的實施。
1906年，吳夫人何妙齡捐巨資興建何妙齡醫院。吳已經在香港生活了20多年。
1907，再次擔任駐美國、墨西哥、秘魯、古巴大使，兩年後回國。
辛亥革命爆發後(1911)，吳在上海宣布贊成* * *並上書清廷，勸清帝退位。上海光復後，陳、、張謇等組織的“* * *和統會”作為臨時外交代表，被光復省份推動與各國交涉。後被任命為南方人民軍全權代表，與袁世凱派出的北方代表唐進行南北會談談判，達成袁世凱逼清退位，同意* * *，即推選袁為大總統的妥協。南京臨時* * *成立後，他出任首席大法官。臨時* * *搬到北方，退休到上海。被國民議會和國民黨黨推舉為領袖，被國民議會和黨列為董事，但並未上任。在南北和談中，孫中山處於劣勢，不得不讓步，而吳也辭職，回到《官渡錄》寫了壹本書，包括《延壽新法》、《民國治理芻議》、《美洲觀察》等。當時還有日本人何長雄和美國人古德諾，他們發表文章為袁世凱上臺制造輿論。吳深知這壹陰謀，發表了壹番話:“京中現有的* * *只能算是壹個劇場，那些大大小小的官僚，只能算是演員。我們可以去劇院，但如果我們聽演員的，我們真的不能...問路人，哪個？
壹個喜歡人當皇帝。我們必須努力堅持下去。不管他是洪憲還是洪憲，我們只知道今年是民國五年，明年是民國六年。保持這個稱號壹萬年，壹萬年！袁世凱雖然當了“皇帝”，但很快就在國難當頭中死去。1911年，宋、陳等人商量在上海起義，成立“上海軍都督府”。在考慮外交部長人選時，我猶豫了很久。有人提議吳去，大家都同意了，於是我派了吳的老朋友去。吳似乎有些猶豫，聲稱自己年老體衰，很難連任。她被李說服了，勉強同意了。畢竟，他是壹位經驗豐富的外交官。他上任後立即向各國領事發出照會，增派警察保護租界，告訴他們各國在中國內部鬥爭中應嚴守中立，並向外國發電報承認中華民國。1912年，孫中山任臨時大總統，任臨時檢察總長。他高舉法治旗幟，制定頒布了壹系列法律法規。
1912年初，吳在《律師法》頒布、民國律師制度正式確立之前，為了審理山陽縣原知府姚榮澤壹案，堅持改變包括司法獨立、陪審團制度在內的傳統審判方式，要求律師出庭辯護。律師制度建設
孫中山對其建立和實施也給予了大力支持。1916年，他成為段內閣的外交大臣和下壹個十年的宰相。他被北京解職，因為他拒絕在解散國民大會的命令上簽字。
1917張勛率領辮子軍北上，迫使總統李解散國民議會。吳知道，張勛其實想取消* * *和平制。於是李要求他解散議會，而他絕不可能同意。新任國務總理江朝宗帶領士兵包圍了吳的住所，並要求他交出總理的印章。吳不肯交出，兵士們喊著要印，直到深夜。吳無法休息。壹怒之下，她把印章從樓上扔下，讓他們回去找工作。第二天，我向李遞交了辭職信，回到山海關。沒想到會在山海關聽到張勛復辟的消息，於是決定和北洋* * *決裂，去南方尋找新的出路。我跟隨孫中山到廣州參加達摩運動，成為達摩軍的洋總長。
1921任廣州陸軍外交部長兼財務總監。北伐戰爭期間，他代理總統職務。
病逝1922六月16，陳炯明炮轟總統府，孫中山在永豐艦避難。
第二天，80歲的吳立即登船拜見孫中山，並制定了謀反計劃。回家後，他依然怒氣沖沖。第二天，他接到陳炯明的電話，請他勸說孫中山辭職。他的話也是對吳的不敬。壹怒之下，他躺不起，兒子吳朝書立即將他送到廣州新工醫院，確診為肺炎。6月23日，終於由河西走到了吳。在永豐艦上的孫中山悲痛萬分。在船上，他發表了壹番話:“今日吳都督之死，與我先死無異，即代眾臣而死，為吳都督個人之交代，而死誠；但長輩死了，從此* * *為國事操勞，壹心壹意，無懼無魁吳。但全軍只能奮勇殺賊，繼其誌，讓其安息於墳中，以盡逝者之責。”“在我彌留之際，我還懇切地給我的兒子壹個支點，以保護事業和結束，向人民表明，沒有字的家庭事務。”全國各地紛紛開展紀念吳的活動。1922 12 17日，追悼會在上海舉行。主要著作有《吳燕芳文集》、《民國治理芻議》、《赴美考察》、《吳智勇先生公函》等。
家庭成員的父親:吳，曾在南洋做生意。
妻子:於娜，中國客家人，基督徒，經常去教堂。
兒子:吳朝書，也是民國外交官，曾任國家駐美大使。
女:吳月梅，丈夫是陳瑞鈿人，陳瑞鈿是美國華僑。她是二戰中美國第壹批王牌空戰英雄之壹。
在中國幾千年未見的大變局中，在新舊政治交替的歷史時期，從清末到民國，吳表現得相當淡定。
作為外交部長，他表現出了寬容的態度和冷靜的性格。無論作為政治家、外交家還是知識分子，吳在歷史上都是獨壹無二的，與歷史同行，與時代共進。張還對吳進行了長期的研究，指出吳“無論是求學、服務香港，還是北上從政，其開拓進取的精神、剛正不阿的人格、崇高的風範，無處不在”。他認為“吳博士是清末民初外交史上和政治舞臺上的傑出人物，也是壹位偉大的失敗英雄。這才是讀中國近代史的人所敬佩和深感遺憾的！”多年來，張先生收集了大量有關吳的中外資料，撰寫了《吳與清末變法》壹書，被廣泛引用，並作了深入分析，取得了很大的成功。當然，除了張博士之外，許多中外史家也從不同的方面對吳進行了研究。因此，稱吳為“家喻戶曉”並不過分。然而，以往的研究忽略了壹個在普通人看來並不重要的問題，即吳與的關系。這真是壹個不必要的疏忽。
當孫中山得到這個壞消息時，他非常難過。對左右曰:“陳謀反，禍國殃民，但都督過於憂慮，操勞過度，不能承受。我們這些逝者，應該齊心協力平息叛亂，才能告慰吳總司令，完成革命大業。”孫中山甚至說:“今日吳將軍之死，無異於我前輩之死，即諸侯之死...我軍只能奮勇殺敵，續其遺誌，使其死於陰間。”
胡適曾對吳的外交風格作過如下評價:“他在海外當外交官時，靠著自己古怪的行為和言論，壓倒了西方人的傲慢，激起了他們的好奇心，實際上使壹個弱國的代表受到了許多外人的尊敬。”
章太炎()和萬曾在挽聯中寫道:壹夜胡子白，拜公相救；壹片片骨灰，不用在西門慶花錢。
許世英(時任北京國民* * *(Beijing national * * *)內務總長)曾在挽聯中寫道:我以公、以內政、以外交聞名，我的風流生活廣為流傳；在這個會上，中外將齊聚壹堂，往事追憶。湖水的聲音會嗚咽，上海的河水會冰冷。