像其他壹些歷史事件壹樣，“伍德斯托克音樂節”已經成為某種文化現象的代名詞。正如“水門事件”暗示了壹場公眾信任危機，“滑鐵盧”代表了壹場悲劇性的失敗，“伍德斯托克”指的是20世紀60年代盛行的放縱和享樂主義。歷史學家伯特·費爾德曼(BERT FELDMAN)說:“人們在這裏經歷的絕對是壹生壹次的事件，它很復雜，無法復制。正如狄更斯所說，這是最好的時代，也是最壞的時代。”
在1969這個不尋常的周末，出現了騙子、熱戀中的戀人、先知以及各種各樣的投機者。他們在那裏做愛並獲得利潤，他們壹起創造了壹個可以載入史冊的歷史時刻。音樂節圖標的設計者阿諾德·斯科爾尼克(ARNOLD SKOLNICK)是這樣描述的:“這個國家的某個地方響起了快速而不安的敲門聲，所以人們從四面八方都聽到了。”
嬉皮士嘉年華最終耗資240萬美元。它的組織者是四個截然不同的年輕人:約翰·羅伯茨、喬爾·羅斯曼、考菲爾德和邁克爾·朗。年齡最大的羅伯茨那年26歲，是這個活動的投資人。他繼承了壹家藥店和壹家牙膏廠，擁有數百萬美元。他畢業於賓夕法尼亞大學，當過中尉。在此之前，他只參加過壹次沙灘男孩的搖滾音樂會。他的朋友羅斯曼是長島壹位著名牙醫的兒子，畢業於耶魯大學法律系。1967年，24歲的羅斯曼留著胡子，在壹個悠閑的搖滾樂隊擔任吉他手。1967年冬天，兩個年輕人合租壹套公寓，盤算著如何度過余生。他們決定為壹家電視臺寫壹部很長的肥皂劇，講的是兩個頭腦簡單而富有的年輕人的商業投資冒險。他們將面對各種困難，並最終在關鍵時刻轉危為安。
為了豐富劇情，兩人決定在現實生活中扮演主角。於是壹些雜誌的分類廣告上出現了這樣的話:“兩個雄心勃勃的年輕人尋求感興趣的投資機會和商業項目”。他們收到了成千上萬份各種各樣的回復，其中有壹個新穎的項目吸引了他們的註意力——自行車滑雪，當時在歐洲相當流行，他們對此進行了詳細的分析。慢慢的，兩個未來的肥皂劇編劇不知不覺就成了風險投資人，字面上成了劇中的人物。
25歲的考菲爾德總是穿著大翻領的制服。他在著名的政府大樓唱片公司工作，因為經常在辦公室抽大麻而名聲不好。他的工作是聯系大牌搖滾明星，他也自己寫歌。在朋友眼中，麥克萊恩是壹個披著黑色披肩、留著卷發的古怪人物。23歲時，他在佛羅裏達擁有了自己的第壹家大型商店。從65438年到0968年，他策劃了當時最大的邁阿密流行音樂節，吸引了4萬名觀眾。後來，他成為壹個搖滾樂隊的經紀人，並尋求與唱片公司簽約。在1968的末尾，他找到了考菲爾德。
兩人壹見如故。不久，邁克·朗搬進了考菲爾德在紐約的公寓，他們徹夜長談，醞釀出壹些想法。壹個是舉辦超大型搖滾演唱會；二是在距離曼哈頓100公裏的小鎮伍德斯托克成立錄音棚。之所以選擇這個地方，是因為這個遠離塵囂，風景優美的小鎮，近壹個世紀以來，已經成為很多藝術家心中的聖地。20世紀60年代末，許多搖滾藝術家搬到了這裏，包括著名的鮑勃·迪倫、樂隊、蒂姆·哈丁、範·莫裏森、JIMI·亨德裏克斯和賈尼斯·喬普林。兩人開始為他們的計劃尋找投資人。1969年2月，在別人的推薦下，他們與羅伯茨和羅斯曼進行了壹次會談。麥克萊恩事後回憶說:“那兩個人不解地看著我。嬉皮士文化對他們來說是新的。盡管如此，他們仍然對我們的計劃感興趣，並要求我們提供壹份書面材料，包括所有活動的預算和其他具體事項。”在他們的第二次會議上，他們達成了壹項協議:音樂會的規模定為10萬名觀眾，預算定為50萬美元。四個合作者在野外搭建的帳篷裏喝著雞尾酒，吃著烤面包。他們開始派人去各地拜訪搖滾藝術家。他們夢想邀請像瓊·貝茲這樣的傳奇人物出席。3月，他們註冊成立了壹家名為Woodstock Adventure Plan的公司，雙方各持有四分之壹的股份。接下來的當務之急是找到合適的場地。為此，他們的觸角遍布哈德遜中部的整個村莊。最終，他們以1萬美元的價格在洛克倫縣的沃爾基爾租下了壹大片空地。三月下旬的壹個星期天，四個人驅車來到這裏拜訪這片土地的主人霍華德，他們註意到了這片土地工業化的痕跡。羅伯特事後回憶自己的感受:“這個地方不是很理想，但無論如何，我們最終還是找到了壹個地方。”