（壹）對傳統稅務登記制度的挑戰
依據我國現行《稅收征管法》的規定，從事生產、經營的納稅人必須在法定期限內依法辦理稅務登記。稅務登記是稅務機關對納稅人實施管理、掌握稅源情況的基本手段。它對於稅務機關和納稅人雙方來說，既是征納關系產生的基礎，又是法律關系成立的依據和證明。電子商務自產生以來，對傳統的稅收登記方式形成挑戰。因為任何區域性電腦網絡只要在技術上執行互聯網協議，就可以聯入互聯網；任何企業繳納壹定的註冊費，就可獲得自己專用的域名，在網上自主從事商貿活動；任何壹個人只要擁有壹臺電腦、壹只“貓”和壹根電話線，通過互聯網就可以參與網上交易。現行的稅務登記的基礎是工商登記，只有經過登記以後妳才可以從事貿易活動。這種傳統的稅收登記方式對電子貿易流動的交易主體是無法確認的，因為在互聯網上的經營交易範圍是無限的，而且不需要事先經過工商部門的批準，就可以從事交易。這就造成對納稅義務人確認困難，由此導致稅收流失。
（二）企業交易地點和常設機構所在地的認定困難
傳統的稅收以常設機構，即壹個企業進行全部活動或者部分經營活動的固定場所來確認經營所得來源地。常設機構可分為固定營業場所構成的常設機構和以營業代理人構成的常設機構。無論哪種常設機構都是壹個有形的實體。稅務征收機關可以根據企業的常設機構來認定納稅主體。
由於電子商務具有全球性、流動性、隱蔽性等特點，使得交易變得更加復雜。交易雙方主體除了在客戶所在國擁有、租用或使用服務器之外，外國的網絡提供商和銷售商不必在客戶所在國保持其他形式的“有形體存在”。如果外國網絡提供商和銷售商僅僅通過在客戶所在國的服務器進行營業活動，按照現行常設機構的概念就不能構成常設機構。而且，在很多情況下，外國銷售商自己根本沒必要擁有網址和服務器，它只需要和網絡提供商達成協議，使用或租用服務提供商的服務器就可以開展自身銷售活動。由於這種交易沒有以有形實體存在，稅收機關根據目前的稅收原則無法認定交易在什麽地方進行，失去了稅收依據，稅務機關自然不能進行稅收征管。
（三）電子商務票證及賬務的無形化給傳統稅收征管帶來的挑戰
傳統的稅收征管模式是建立在各種票證和賬簿的基礎上的，而電子商務實行的是無紙化操作，各種銷售依據都是以電子形式存在的，稅收征管失去了最直接的實物對象。同時，電子商務的快捷性、直接性、隱匿性、保密性等，不僅使得稅收的稅源控制手段失靈，而且客觀上造成了納稅人不遵守稅法的可能性。另外，電子商務采取高科技的交易手段，交易結果比較隱蔽，如果交易實體是無形的，“電子貨幣”交易與匿名支付系統聯接，對稅務部門而言，確定納稅人身份和交易的細節更加困難。
（四）電子商務的發展使國際避稅更加容易
根據傳統稅收制度的規定，國際避稅是指納稅人利用某種不違法的方式，減少或規避其跨國納稅對象應承擔的納稅義務的行為。納稅人常用的國際避稅方式主要有以下幾種：壹是通過納稅主體的跨國移動進行國際避稅；二是通過征稅對象（客體）跨國移動進行國際避稅；三是跨國投資有意弱化投資股份進行國際避稅；四是跨國納稅人濫用稅收協定進行國際避稅。由於各國都有權對發生在其境內的運輸或支付行為征稅，所以納稅人大多選擇在避稅港建立虛擬公司並通過其進行貿易，或將其作為交貨地點，利用避稅港的優惠政策避稅，致使許多公司在實際經營地微利或虧損，而在避稅港的利潤卻居高不下。
傳統的稅收制度對關聯公司內部的轉讓定價，采取成本加價法、比較利潤法等進行調整。而電子商務的發展使納稅人很容易地把交易價格進行更改或者隱藏真實交易。因此稅務機關很難對價格進行調整，從而使稅款大量流失。
（五）電子商務的發展對稅收管轄權的挑戰
稅收管轄權是指國家在主權範圍內對壹定的人和壹定的對象行使的征稅權力。稅收管轄權有來源地稅收管轄權和居民稅收管轄權之分。所謂來源地稅收管轄權，是指征稅國基於有關的收益來源於境內的法律事實，針對非居民行使的征稅權力。而居民稅收管轄權，是指國家根據納稅人在本國境內存在著稅收居所這壹連結因素而行使的征稅權力。除個別國家放棄居民稅收管轄權外，大多數國家和地區都同時行使兩種稅收管轄權。
隨著電子商務的發展，企業或者個人的收入來源越來越全球化，再加上電子商務的虛擬化、匿名化、無國界和支付方式的電子化等特點，其交易情況大多被轉換為“數據流”在網絡中傳送，使稅務機關難以根據傳統的稅收原則來判斷交易對象、交易場所、交貨地點、服務提供地、使用地等。公司可以在全球任何地點、任何時間進行交易。壹項交易可能涉及到多個國家，到底哪個國家能行使稅收管轄權已經很難界定，同時由於稅收管轄權不明確，必然會引起各國對稅收管轄權的爭議，由此也可能引發國與國之間不必要的矛盾。