蔡崇信是1964年出生於臺灣，祖籍是浙江湖州。1990年畢業於美國耶魯大學，並獲得法學博士學位。畢業後，蔡崇信就在紐約從事稅務律師工作，三年後進入私募股權行業，1995年又進入AB投資公司，主要負責亞洲私募股本工作，年薪70萬美金。
1999年5月蔡崇信代表AB公司，來到杭州，視察馬雲公司，考察是否具有投資價值。就因為這壹次見面，成就了蔡崇信與馬雲合作契機，讓蔡崇信和阿裏巴巴結緣。
1999年末，蔡崇信帶著懷孕妻子再次來到馬雲面前，兩個人在西湖泛舟地時候，蔡崇信就把自己欲加入馬雲公司壹事說了。當時，馬雲也被他嚇住了。
蔡崇信的想法遭到家人地反對，妻子也說過，如果不支持他加入阿裏巴巴，他是壹輩子不會原諒她的，也是出於無奈。可蔡瑁信依舊做出了大膽地決定，放棄580萬年薪，拿著500月薪跟著馬雲。
蔡崇信之所以決心如此之大，跟第壹次見面馬雲團隊留給蔡崇信印象有關系。公司環境雖談不上好，但是團隊氛圍卻很吸引他，也很佩服馬雲個人魅力。尤其是在幫馬雲註冊公司的時候，馬雲遞交上創始人資料地時候，竟然把他團隊裏的18個學生名字都帶上了。
蔡崇信說他做事主要看人。所以他和馬雲的合作，是除了勇氣魄力與遠見，也是少不了看人地犀利眼光。跟對了人，成功地希望就大很多，跟錯了人，即使再有才，希望可能是渺茫的，但他就是相信馬雲。
蔡崇信也說過，他做事有這樣壹個邏輯，下行無風險，上行有收益。也就是說，他選擇和馬雲的合作，下行風險微乎其微，上行收益可能性很大。即使公司不行了，他完全可以依仗耶魯大學法學博士學位獲得高薪職業，還可以做回原來稅務律師和投資職業，有的是退路。蔡崇信敢放手壹搏，自然也是少不了他這套思維邏輯的功勞。