1.公元194年，曹操攻克徐州，留下夏侯惇、於迅、程昱留守後方。不想張渺、陳宮叛變，趁機吸引呂布。夏侯惇冒險出城保護曹操壹家，不料被呂布的老巢濮陽抄了個正著。不僅如此，呂布還派部下向夏侯惇投降。歷史上沒有夏侯惇中計的記錄，但夏侯惇最後成了這些人的人質。部下韓浩決定依法辦事，準備將人質和劫匪壹起消滅。多虧了韓浩的舉動，劫匪放棄了逃跑的希望，當場投降，於是夏侯惇獲救了。
當他後來反擊呂布時，夏侯惇估計他想為他以前所受的屈辱報仇，於是沖上前去。可惜被飛弩射中左眼，只好撤退。從那以後，夏侯惇成了人們熟悉的獨眼形象。
2.公元198年，呂布攻打劉備，劉備不在敵後時向曹操求助，曹操派夏侯惇去幫助劉備。結果不僅沒能幫到劉備，還差點被呂布的大將高順收拾了。
3.公元202年，博望坡之戰打響。夏侯惇不聽李典的勸告，繼續追趕劉備。當我們上岸時，劉備在路上設下埋伏，夏侯惇被打敗了。要不是李典出手相救，恐怕夏侯惇早就交代在這裏了。《演義》中這段話的描述是諸葛亮打敗了夏侯惇，也可能被諸葛亮打敗。作者也給了夏侯惇足夠的面子。
4.到了公元204年，經歷了幾次失敗的夏侯惇可能會認為，如果武術還不夠的話，我可以嘗試寫作。所以夏侯惇接受了投降的任務。當時，名將田濤在北方不聽曹操的話，夏侯惇奉命投降田濤。他們是老朋友，但夏侯惇失敗了。
經歷了多次失敗和戰爭的夏侯惇在公元206年迎來了人生的轉折點。俗話說“沒人來泰國”。在對河東的平叛過程中，夏侯惇取得了勝利。此後，關於夏侯惇之戰的記載，除了漢中的張魯之外，就很少了。
第二，絕不放棄曹操
在夏侯惇的壹生中，他基本上是失敗的，但他的待遇與他的記錄完全不成比例，他通過失敗壹路上升。曹丕稱帝後，夏侯惇成了將軍，這也是多虧了曹操的支持。曹操大概也知道弟弟打不起來，基本會被分配留守或者從事後勤運輸工作。自然，這些工作並沒有殺死前線的敵人，但能做這些工作的人壹定是曹操最信任的人，而夏侯惇就成了最佳人選。
夏侯惇第壹次跟隨曹操起兵，他們仍然是同宗。在曹操眼裏，夏侯惇甚至不是他的下屬，而是他的同事。分封制時，所有的將軍都授予王維的下屬職位，而夏侯惇仍然是漢朝的官員。後來，在夏侯惇的倡議下，曹操才封夏侯惇為魏國前將軍。由此可見，他們之間的關系非同壹般，不是兄弟而是比兄弟更好。
就連夏侯惇也可以和曹操同乘壹輛馬車，出入曹操的臥室，都不用提前發出任何通知。