事業迎來了進展，與竇驍的關系也有了新的進展。2019年4月，竇驍與賭王之女何超蓮正式公布戀情，戀情公開。雖然得到了相當多網友的祝福，但也有網友感受到了他們身份差距的“懸殊”，導致他們無法維持長久的關系。
賭王何鴻燊先生抓住了現在投資房地產的機會。在建築等多個領域，他名下的房產不計其數，他更關註的是賭王家族。她育有四女十余子，職業分布在多個行業。吃瓜群眾最熟悉的就是何猷君和何超蓮。
因為兩人都和娛樂圈的人關系密切。何鴻燊與四臺梁安琪的第三子何猷君曾參加《超級大腦》，因其帥氣的外表收獲了眾多粉絲。後來，他和娛樂圈的模特奚夢瑤結婚，並生了壹個兒子。現在懷了二胎，但是有錢有勢的人不好進。據傳兩人沒有住過任何豪宅，盡管生了長孫，但地位並不高。
竇驍和何超蓮參加了壹個名為追星族的綜藝節目。在綜藝節目中，竇驍和何超蓮壹直在表達他們的愛情。可以說竇驍對何超蓮的要求是百依百順，這也讓很多網友覺得他們的感情都是對的。
但“有錢有勢的姑娘和舊愛分手”的傳聞，也讓無數網友認為竇驍和何超蓮的關系走到了盡頭。有網友甚至去何超蓮評論區和微博查詢，希望何超蓮能對此做出正面回應。何超蓮也不負眾望，第壹時間回應了謠言。
何超蓮被譽為“最美賭王女兒”。她是三臺陳婉珍的女兒，有錢有勢的家庭之間的關系壹直備受關註，更不用說她的男友或知情人竇驍了。竇驍是壹位非常有禮貌的紳士，他能從小處著眼於大局。他從流星事件就能看出他對何超蓮的愛，但他其實沒那麽在乎對方的感受，細節最明顯。
竇驍符合壹個有錢女婿的標準，但要想戴上皇冠，就必須承受，不管這個“皇冠”是物質身份還是難得的愛情。維持這樣的關系需要很多時間、精力和情感。不是所有的灰姑娘都能穿著易碎的玻璃鞋與王子步入幸福的生活。“灰衣少年”也是。