1997年，澤倫斯基和KVN成員* * *共同創立了“95街區”小組，擔任組長，開始為節目寫劇本。很快，他的表現得到了評價，《95街區》開始在獨聯體國家舉行巡演。2003年，澤倫斯基停止與KVN合作，與烏克蘭電視臺1+1合作。《95街區》成為“95街區”工作室，從事電視內容制作、電影制作和娛樂節目巡演，澤倫斯基擔任藝術總監和演員。
2005年，澤倫斯基加入烏克蘭“國際”頻道，擔任主要演員和創作人。隨著收視率的穩步上升，澤倫斯基開始制作其他項目。此時的澤連斯基已經成為烏克蘭娛樂圈的名人。同年，第壹期“KvartalEvening”節目在國際頻道播出。2006年，澤倫斯基參加了烏克蘭版的《與星共舞》。
澤倫斯基的政治倡議
澤倫斯基2019執政後，領導政府積極推進農地市場化、國有資產私有化、市場自由化、基礎設施建設等方面的改革，為激發經濟活力、改善營商環境、吸引外部投資奠定了良好基礎。為應對疫情危機，澤倫斯基市政府采取各種救助措施提振經濟，扶持中小企業發展。
2021年2月23日，澤倫斯基簽署了旨在降低農產品增值稅的法案。法案規定，烏克蘭進出口的部分農產品增值稅稅率將從20%降至14%，包括:牛、豬、全脂牛奶、小麥和黑麥、大麥、燕麥、玉米、大豆、甜菜、亞麻籽、油菜籽和向日葵。